Justiční správa nechala v roce 1924 na pozemku bývalého špitálského dvorce postavit budovu okresního soudu podle návrhu architekta Ing. J. Vodňaruka. Dne 12. ledna 1925 zahájil v novostavbě okresní soud svoji činnost. Do té doby sídlil v bývalé radnici na náměstí, dnes sídlo Základní umělecké školy Chotěboř. Prvním přednostou soudu byl jmenován soudní rada Jaroslav Štěpán, významný příznivec zdejšího reálného gymnázia.

V budově se kromě soudních prostor a dvou bytů nacházely vězeňské cely. Ty byly v přízemí budovy (dnes pracovna školníka a kabinet vyučujících) a v 1. patře (dnes nářaďovna a jazyková učebna 3). Součástí objektu bylo též nádvoří (vězeňský dvůr) ohraničené vysokou zdí. V 70. letech dvacátého století byla v tomto místě k hlavní budově přistavěna školní jídelna a tělocvična. Zeď kolem vězeňského dvora byla zbourána.

Architektonicky dobře řešená budova si zachovala dodnes svůj původní vzhled. Necitlivé bylo pouze zbourání komínů a arkýřových oken při rekonstrukci střechy koncem sedmdesátých let 20. století.

V roce 1928 byla při příležitosti 10. výročí založení československé republiky (28. říjen 1918) vysazena před školou lípa (Lípa svobody).

V únoru 2007 byla umístěna ve vstupním vestibulu z podnětu Konfederace politických vězňů pamětní deska, která je připomínkou nespravedlivých rozsudků, je zde vynášel komunistický lidový soud v letech 1948-1960. Známý je příběh studentů chotěbořského gymnázia, kteří byli v listopadu 1948 obviněni z vlastizrady za šíření protikomunistických letáků. Tři a půl měsíce byli drženi ve vazbě ve zdejší věznici. Přelíčení se konalo ve velkém sále tehdejšího chotěbořského soudu (dnes učebna vedle kanceláře školy) za povinné účasti učitelů gymnázia. Zde byl také dne 27. února 1949 vynesen rozsudek.

Se zánikem chotěbořského okresu v roce 1960 zanikl v Chotěboři i okresní soud a do jeho budovy se v dubnu téhož roku přestěhovala účetnická škola z Ústí nad Orlicí, čímž se začaly psát dějiny dnešní Vyšší odborné školy a Obchodní akademie Chotěboř.